Российско-литовская война 1500-1503 - война между Великим княжеством Московским в союзе с Крымским ханством с одной стороны и Ливонской конфедерацией, выступившей в союзе с Великим княжеством Литовским, вызванная стремлением Великого княжества Московского к территориальной экспансии. После присоединения северо-русских земель и укрепления Московского централизованного государства перед Московским княжеством встал вопрос о присоединении западно-русских земель, находившихся под контролем Великого княжества Литовского. Борьба между Московским и Литовским княжествами за западно-русские земли вызвала ряд российско-литовских войн в конце XV-XVI веках. Российско-литовская война 1500-1503 годов стала второй по счету.

Предпосылки

Российско-литовская война 1487-1494 годов закончилась присоединением к Московскому княжеству территории большинства Верховский княжеств; Смоленск, однако, остался в литовском владении. В самом Великом княжестве Литовском начало проявляться религиозное угнетение православных католиками. Князья западно-русских княжеств стали искать защиту у московского князя Ивана III. Попытка литовского князя Александра Ягеллон обратить из православия в католичество свою жену Елену Ивановну вызвала недовольство Ивана III, и он стал принимать на свою службу перебежчиков.

В апреле 1500 в подданство к Ивану III перешел князь Семен Иванович Бельский, которому в Великом княжестве Московском отходили и его владения - Белая северо-западнее Твери. Великий князь Литовский Александр отправил в Москву послов с протестом, который Иван III отверг. Сразу вслед за этим в том же апреле от князей Семена Ивановича Стародубского-Можайского и Василия Ивановича Шемячича Новгород-Северского пришло известие о желании их перейти на службу Ивану III со всеми своими владениями, составлявшими значительные территории в восточной части Великого княжества Литовского с городами Новгород-Северский, Рыльск, Радогош, Стародуб, Гомель, Чернигов, Карачев, Хотомля. Иван III решил, не дожидаясь похода литовских войск против перебежчиков, в мае 1500 открыть боевые действия. 
 
Ход войны

Военная кампания 1500 года. 

По замыслу Ивана III российские войска должны были действовать на трех направлениях: северо-западном (на Торопец и Белую), западном (Дорогобуж и Смоленск) и юго-западном (Стародуб, Новгород-Северский и другие города северского края). Приоритетным представлялось именно последнее направление, поскольку велика была вероятность, что Великое княжество Литовское успеет принудить северских князей-перебежчиков к подчинению до подхода московской рати.. К весне 1500 войска передовые войска Великого княжества Московского были сосредоточены в Москве и Великих Луках. Кроме того в Твери стояла резервная рать готова вступить в войну на направлении наибольшего сопротивления литовцев. 

На юго-западном направлении выступили из Москвы в начале мая русские войска под командованием воеводы Якова Захарьича Кошкина овладели Брянском, Мценском и Серпейском, князья которых перешли на сторону Ивана III. Сдались города Гомель, Чернигов, Почеп, Рыльск и другие. На сторону Великого княжества Московского перешли князь Трубецкой и Мосальских. Князья С. И. Стародубский и В. И. Шемячич были приведены к присяге Ивану III. 

На западном направлении войска под командованием воеводы Юрия Захарьича Кошкина и бывшего царя казанского Магмед-Амина взяли Дорогобуж. Великим князем Литовским через Смоленск до Дорогобужа была послана армия во главе с гетманом Константином Острожским. Сюда же через Вязьму двигалась резервная рать Великого княжества Московского, возглавляемая воеводой Даниилом Васильевичем Щеня-Патрикеевым, а с юго-востока подходили отряды князей-перебежчиков Семена Ивановича Стародубского и Василия Иванович Шемячича Новгород-Северского. 14 июля 1500 в битве на Ведроше (в нескольких километрах от Дорогобужа) русские войска нанесли сокрушительное поражение литовцам, которые потеряли около 8 тысяч человек убитыми и многих, в том числе князя Острожского, пленными. 

После поражения на Ведроше литовцы не проявляли уже заметной стратегической инициативы, ограничившись организацией обороны основных городов и крепостей. Российские же продолжили одерживать победы: на юго-западном направлении 6 августа Кошкин взял Путивль, а выдвинувшаяся из Великих Лук северо-западная рать Андрея Федоровича Челяднина 9 августа взяла Торопец, а потом Белую. В это же время союзник Московского княжества крымский хан Менгли I Гирей совершил рейд по югу Великого княжества Литовского, его сыновья взяли и выжгли Хмельник, Кременец, Брест, Владимир, Луцк, Бряславль и вывели оттуда множество пленных. 

В конце года Иван III планировал развить уже достигнутые успехи и сделать зимний поход на Смоленск, однако суровая зима 1500-1501 гг. не позволила осуществить задуманное.
 
Кампания 1501

Ситуация до конца лета 1501 

Первые месяцы 1501 прошли достаточно спокойно. Однако летом в ливонской Дерпте были арестованы 150 псковских купцов, якобы в связи с кражей. Настоящая же причина таких широких репрессий заключалась в решении Ливонии совместно с Великим княжеством Литовским вскоре начать боевые действия против Великого княжества Московского. Совместный поход Ливонии и Литвы был запланирован на 25 июля. Целью их похода, вероятно, должен был стать Псков. Однако в связи с внутренними политическими событиями в Великом княжестве Литовском и Польше - смертью польского короля Яна Ольбрахта и претензиями великого князя Александра Ягеллон на польский трон - выступление в поход литовцев было отложено до 28 августа. Тем не менее середина лета отмечена серией столкновений на границе Ливонии и Великого княжества Московского. Видя угрозу на северо-западном направлении, Иван III отправил в Псков московский отряд под руководством князей Василия Васильевича Шуйского и Даниила Александровича Пенько, прибывший в город 1 августа. Несмотря ни на что Иван III пытался избежать войны, и московская рать во Пскове длительное время стояла в бездействии. Российские силы начали выдвигаться к ливонской границе только 22 августа. 
 
Боевые действия

26 августа ливонские войска во главе с магистром Плеттенбергом перешли границу Великого княжества Московского около города Остров для того чтобы на российской территории соединиться с союзным литовским войском. Но уже 27 августа отряд Плеттенберга сошелся с русским войском в битве на реке Серице, где ливонцы одержали убедительную победу и полностью завладели инициативой. 

После победы на Серице войско Плеттенберга безуспешно пыталось взять Изборск, а затем занять броды через реку Великую. Отраженные псковичами у бродов ливонцы повернули на юг и 7 сентября взяли город Остров. Вспыхнувшая вслед за этим в ливонской армии эпидемия заставила Плеттенберга вернуться в Ливонию. Другой причиной ухода было то, что войско Великого княжества Литовского так и не прибыло на помощь. 14 сентября Плеттенберг был уже в Ливонии. Небольшой отряд литовцев пришел в Псковскую землю уже после ухода ливонской армии и безуспешно попытавшись взять крепость Опочку так же отступил. 

Осенью российские войска перешли в наступление как на земле Ливонской конфедерации, так и на Великого княжества Литовского, получив ряд побед (Д. В. Щеня опустошил Северо-Восточную Лифляндию и значительную часть Эстляндии, русские нанесли поражение немцам в замке Гельмед, литовцам у Мстиславля, хотя сам город взять не удалось). Нападение войск Большой Орды на северские земли заставило Ивана III перебросить туда российское войска с севера. Объединенными усилиями русских войск и союзных войск крымского ханства, нападение было отбито. 
 
Кампания 1502

В течение 1502 войска рыцарей Ливонской конфедерации безуспешно пытались овладеть Псковом (дважды), Красным Городком, Изборском. Российские войска на западном направлении осадили Смоленск и Оршу, однако приближение великого литовского войска заставило сына Ивана III Дмитрия Жилку отвести российские отряды. После это русские произвели ряд опустошительных рейдов вглубь Великого княжества Литовского (крымское войско Менгли I Гирея в 90 тысяч человек сделало набег на Великое княжество Литовское и Польшу и опустошило все в районах Луцка, Турова, Львова, Бряслава, Люблина, Вишнецка, Бельзен, Кракова), постепенно его обескровливая. Это заставило литовского князя Александра направить свои усилия на подписание мирного договора. 
 
Перемирие

25 марта 1503 был подписан Благовещенское перемирие сроком на шесть лет. По нему Московское княжество получило огромную территорию, охватывающую верховья Оки и Днепра с 19 приграничных городами, в том числе Черниговом, Гомелем, Новгород-Северском и Брянском. Великое княжество Литовское лишилось 70 волостей, 22 городища и 13 сел - около трети своей территории. 2 апреля 1503 было подписано перемирие с Ливонской конфедерацией, по которому она обезопасила свои границы вплоть до Ливонской войны.