Тринитротолуол что это такое – Тринитротолуол • Аркадий Курамшин • Научная картинка дня на «Элементах» • Химия

Тринитротолуол — это… Что такое Тринитротолуол?

Тринитротолуо́л (троти́л, тол, TNT, 2,4,6-тринитрометилбензол) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).

Применение

Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит и другие). В США тротил в промышленности и горном деле не применяют с начала 1990-х годов из-за токсичности продуктов взрыва.

Тротил гораздо стабильнее многих других взрывчатых веществ, например, динамита, к трению и нагреванию, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.

Несмотря на стабильность тринитротолуола, во многих применениях и его стараются заменить на ещё более стабильные взрывчатые вещества. Например, Вооруженные силы США планирует заменить тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом.

Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол», но из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления.

Получение

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.

2C₆H₅CH₃ + 3HNO

3 → C₆H₄CH₃NO₂ + C₆H₃CH₃(NO₂)₂ +3H₂O

Второй этап: затем смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.

C₆H₄CH₃NO₂ + C₆H₃CH₃(NO₂)₂ + 3HNO₃ → C₆H₂CH₃(NO₂)₃ +3H₂O

Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Физические свойства

См. также

Примечания

Литература

• Поздняков З. Г., Росси Б. Д. Справочник по промышленным взрывчатым веществам и средствам взрывания. — М.: «Недра», 1977.
• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Учебник для вузов. Изд. 3-е, перераб. — Л.: «Химия», ленинградское отделение, 1981. — 312 с.

dic.academic.ru

Тротил: история создания, особенности использования, физико-химические свойства

Тротил (тринитротолуол, 2,4,6-тринитротолуол, тол, TNT) – разновидность бризантного взрывчатого вещества (ВВ), впервые синтезированный немецким химиком Вильбрандом в далеком 1863 году.

В настоящее время тротил – это взрывчатка № 1 в мире, его не только чаще других применяют для снаряжения различных боеприпасов, но и используют его в качестве эквивалента для других видов ВВ и даже ядерных зарядов.

Тротил не является самым мощным взрывчатым веществом, по этому показателю он уступает и гексогену, и пикриновой кислоте, и тем более нитроглицерину. Но благодаря оптимальному сочетанию достаточной мощности, низкой чувствительности, невысокой стоимости и возможности обработки литьем он стал самой популярной взрывчаткой, применяемой для военных целей.

История

Впервые это взрывчатое вещество было синтезировано немецким ученым Вильбрандом в 1863 году, но несколько десятилетий об этом открытии забыли. Вспомнили о нем только в конце XIX века. Работы по началу серийного производства тротила во многом связаны с именем еще одного известного немецкого химика – Каста. Этот человек был крупнейшим специалистом по взрывчатым веществам своего времени. Именно под его руководством в 1905 году в Германии были получены первые сто тонн тринитротолуола. Естественно, что все работы над новой взрывчаткой были строго засекречены, поэтому ей дали ничего не означающее название – «тротил».

Однако вскоре тайна нового взрывчатого вещества была раскрыта русскими химиками, и тротил стал выпускаться и в России. Через некоторое время производство этой взрывчатки началось и в других странах.

Уже в Первую мировую войну все страны-участницы конфликта производили огромное количество тротила, которое измерялось тысячами тонн. Хотя, в это время с тринитротолуолом еще соперничала пикриновая кислота. Но уже к началу следующего мирового конфликта тол стал наиболее распространенной в мире взрывчаткой.

Только в США, и только в 1945 году было произведено более одного миллиона тонн тротила.

Химические и физические свойства

Тротил – это бесцветное или желтое кристаллическое вещество. Его плотность составляет 1,663 г/см³, плотность литого тротила – 1,54-1,59 г/см³. Химическая формула этого взрывчатого вещества – C₇H₅N₃O_6.

Тротил не вступает во взаимодействия с твердыми веществами, он практически не растворяется в воде, не изменяет своих взрывчатых свойств после смачивания водой или в расплаве. Горит желтым пламенем с большим выделением копоти. Под воздействием солнечных лучей темнеет.

Хорошо реагирует с водными и спиртовыми растворами щелочей.

Тротил – это продукт воздействия на толуол кислот, азотистой и серной. В результате нескольких реакций получается первичный продукт – так называемый чешуйчатый тротил, который можно прессовать, измельчать до порошкообразного состояния или плавить. Последнее свойство этой взрывчатки особенно ценно. Путем плавки можно получать заряды любой формы, веса, резать, сверлить, заполнять нужные полости.

Теперь непосредственно о взрывчатых свойствах тротила: энергия взрывчатого превращения этого ВВ составлямет 1010 ккал/кг, скорость его детонации – 6900 м/сек, бризантность – 19 мм, а фугасность – 285 см³.

Тротил обладает приемлемым уровнем чувствительности, он не взрывается от прострела пулей, от действия искры или пламени. Взрыв тротила гарантировано происходит от стандартных капсюлей-детонаторов или запалов.

Особенности использования

Тротил активно применяется и в военном деле, и в промышленности. Причем его используют в разных формах как в гранулированном (гранулотол), так и в прессованном, и литом виде.

Другие виды взрывчатых веществ могут обладать большим могуществом по сравнению с тротилом, но, как правило, они имеют те или иные недостатки. Гексоген, например, обладает большей чувствительностью, мелинит довольно активно реагирует с металлами и ядовит, а аммиачно-селитренные взрывчатки отличаются гигроскопичностью. Динамит, вообще, отличается такой высокой чувствительностью, что слабо подходит для снаряжения боеприпасов.

Главное достоинство тротила – это безопасность работы с ним, причем это справедливо для всех этапов его использования. Шашка тринитротолуола не более опасна, чем головка сыра. Кроме того, это взрывчатое вещество отлично хранится и сохраняет свои свойства десятилетиями. Можно выкопать снаряд времен войны и тротил, содержащийся в нем, будет вполне пригоден к применению. Гарантийный срок хранения этого вещества составляет двадцать лет.

Кроме всего вышеперечисленного, можно добавить, что эта взрывчатка отлично сплавляется с другими видами ВВ. Чаще всего для снаряжения боеприпасов используются именно смеси на основе тротила. Они во многом нивелируют недостатки разных видов ВВ, входящих в их состав. Смесь тротила и гексогена понижает чувствительность последнего, делая обращение со взрывчаткой более безопасным. В смеси с аммиачно-селитренными взрывчатыми веществами тротил повышает химическую стойкость и снижает гигроскопичность последних.

В настоящее время чистый тротил практически не используется. Вот примеры взрывчатых смесей на основе тротила:

• ТГА. Смесь тротила, гексогена и алюминия;
• Октол. Сплав, содержащий 77% оксогена и 23% тротила;
• Алюмотол, гранатол А, айригел. Смеси, состоящие из тола и алюминиевого порошка в разных пропорциях.

В настоящее время в разных странах мира проводятся поиски взрывчатого вещества, который мог бы заменить тротил. Причем критериями отбора кандидата на роль «взрывчатки № 1» является не только ее мощность, но и дешевизна производства, а также безопасность работы с ней. Так, например, американцы еще с начала нынешнего десятилетия в крупнокалиберных снарядах меняют тротил на новый вид ВВ – IMX-101.

У тротила есть еще одно любопытное свойство, это вещество является довольно сильным антигрибковым средством. Ранее его даже применяли в медицине, тринитротолуол входил в состав довольно известных лекарственных препаратов. Но из-за высокой токсичности тротил вышел из употребления. Однако и сегодня солдаты нередко изготавливают из тротила различные кустарные антигрибковые средства.

Тротиловый эквивалент

С тринитротолуолом связан термин, чрезвычайно важный для взрывного дела, – это так называемый тротиловый эквивалент. С его помощью вычисляется мощность взрывчатых веществ и непосредственно самих взрывов. Тротиловый эквивалент выражается в количестве тротила, который необходим для взрыва равной мощности. В новостях можно часто услышать сообщения, что взрыв какого-нибудь боеприпаса равнялся по мощности детонации 300 кг тротила.

С помощью этой меры мощности оцениваются не только взрывы обычных видов ВВ, но и ядерных боеприпасов. Правда, для оценки мощности подобных устройств нужна уже не тонна тротила, а десятки и сотни тысяч тонн этого взрывчатого вещества. Так, например, на японский город Хиросима была сброшена ядерная бомба с мощностью 18 килотонн в тротиловом эквиваленте. Это означает, что взрыв авиабомбы «Малыш» соответствовал по своей энергии взрыву 18 тыс. тонн тринитротолуола.

Кроме того, мощность тротила используют в качестве эквивалента для определения силы или слабости других видов ВВ. Если принять ее за единицу, то мощность гексогена, например, будет от 1,3 до 1,6. То есть, он практически в полтора раза сильнее тротила. У пороха этот коэффициент равен 0,55-0,66, а у оксигена – 1,7.

militaryarms.ru

Тринитротолуол — WiKi

Запросы «Тротил» и «TNT» перенаправляются сюда; см. также другие значения терминов Тротил и TNT.

Тринитротолуо́л (2,4,6-тринитротолуол, 2,4,6-тринитрометилбензол, тротил,тол, TNT) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).

Тринитротолуол
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-тринитрометилбензол
Традиционные названия	тротил, тол
Хим. формула	C7H5N3O6 С6H2CH3(NO2)3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	227,13 г/моль
Плотность	1,65 ± 0,01 г/см³[1] и 1600 ± 100 кг/м³
Энергия ионизации	10,59 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	80,85 °C
Т. кип.	295 °C
Давление пара	0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	118-96-7
PubChem	8376
Рег. номер EINECS	204-289-6
SMILES
InChI
RTECS	XU0175000
ChEBI	46053 и 46051
ChemSpider	8073
Безопасность
Токсичность	Взрывоопасен, токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году в Германии началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать боеприпасы, снаряжённые тротилом вместо пикриновой кислоты. В России промышленное производство тротила началось в 1909 году на Охтинском заводе по немецкой технологии.

Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьем. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности^[3].

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот до моно- и динитротолуолов. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.

2C6H5Ch4→HNO3,h3SO4C6h5Ch4(NO2)+C6h4Ch4(NO2)2{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{4}CH_{3}(NO_{2})+C_{6}H_{3}CH_{3}(NO_{2})_{2}}}} 

Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.

C6h5Ch4(NO2)+C6h4Ch4(NO2)2→HNO3,h3SO4C6h3Ch4(NO2)3{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}CH_{3}(NO_{2})+C_{6}H_{3}CH_{3}(NO_{2})_{2}{\xrightarrow[{}]{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{2}CH_{3}(NO_{2})_{3}}}} 

Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит, аммотол и другие).

Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например, динамит, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.

Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, Вооружённые силы США, начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.

Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол». Из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления, но иногда служит солдатам сырьём для изготовления кустарных противогрибковых мазей.

ru-wiki.org

это что такое? Состав и мощность вещества

Новости и общество 20 декабря 2016

Сегодня к услугам человечества предоставлено большое количество различных взрывчатых веществ. Среди них особое место занимает тротил. Это химическое соединение пользуется огромной популярностью в тех сферах, где требуется демонтаж металлической, бетонной или кирпичной конструкции. Данное взрывчатое вещество считается основным в снаряжении боеприпасов для армии.

Когда был получен тротил?

Формула тринитротолуола (C₆H₂(NO₂)₃CH₃) была выведена в 1963 году. Основателем этого ВВ считается немецкий химик Юлиус Вильбранд. С 1891 года было налажено промышленное производство тротила. В 1902 году германская и американская армии в снаряжении боеприпасов заменили пикриновую кислоту тротилом. Охтинский завод России, используя немецкую технологию, в 1909 году также начал промышленное изготовление данного взрывчатого вещества. Развитая нефтехимическая промышленность стала толчком для массового производства тротила.

Названия

Тротил — это взрывчатое вещество (ВВ), которое еще называют:

• тринитротолуолом;
• толом;
• тринитом;
• нитротолом.

Взрывчатая смесь обозначается аббревиатурами:

Видео по теме

Что собой представляет вещество?

Тротил – это продукт, образовавшийся в результате химического взаимодействия азотной и серной кислот с толуолом. В обычном состоянии тротил является твердым кристаллическим веществом желтого цвета, которое способно плавиться при +81 °C, а при +310 °C воспламеняться. Тротил малочувствителен к механическому воздействию. Растворяется тринитротолуол при помощи пиридина, ацетона и хлороформа.

Тринитротолуол имеет все свойства антибиотика. Применялся в медицине как противогрибковое средство. В результате высокой токсичности тротил был заменен другими более эффективными врачебными препаратами.

Состояния

Тротил — это взрывчатое вещество, которое может быть в четырех состояниях:

• Чешуированном.
• Порошкообразном. Характеризируется высокой чувствительностью к внешним воздействиям, в первую очередь к огню.
• Прессованном или литом. Способен гореть желтоватым огнем. Без наличия стандартного запала или капсюльного детонатора не взрывается. Характеризируется высокой чувствительностью к детонациям.
• Плавленном. Как и в чешуированном, для этого состояния тротила присуща низкая восприимчивость к детонациям. Чтобы сработал плавленый тринитротолуол, необходимо наличие промежуточных детонаторов. Для этой цели идеально подойдет прессованный тротил.

Как производится продукт?

Чешуированная форма характерна для только что изготовленного ВВ.

Процедура изготовления тротила протекает в два этапа:

• Обработка толуола. После реакции нитрования азотной, серной кислот и толуола образуются маленькие частицы в виде светло-желтых чешуек, которые в дальнейшем подлежат различным механическим воздействиям. В этом процессе серную кислоту используют в качестве водоотнимающего агента.
• Нитрование с олеумом, в реакцию с которым вступает моно- и динитротолуол. Во втором этапе водоотнимающим агентом выступает олеум. Излишки кислот часто используются в начальной стадии изготовления тротила.

В результате обработки тротил из чешуйчатого состояния переходит в плавленное, прессованное или порошкообразное.

Описание

• Тринитротолуол характеризируется слабой чувствительностью к внешним механическим воздействиям: ударам, прострелам пули, искрам, трениям.
• Невосприимчив и к химическим влияниям.
• Килограмм тротила способен выделить 1010 ккал энергии.
• При наличии стандартного капсюля-детонатора тротил реагирует со скоростью 6900 метров на секунду.
• Тринитротолуол не вступает в реакции с деревом, пластмассами, бетоном, кирпичом.
• Нерастворим в воде.
• После продолжительного нагрева, смачивания в воде и плавления тротил способен сохранять свои взрывчатые свойства.
• Склонен темнеть в результате попадания солнечных лучей.
• Способен гореть в результате воздействия открытого источника огня. При этом тротил горит желтоватым пламенем с выделением копоти.
• Тротил может оставаться в работоспособном состоянии даже после длительного хранения. Различные условия содержания (вода, земля или корпус боеприпаса) не влияют на взрывчатые свойства тринитротолуола.

С какими ВВ может вступать в соединения?

Тротил может применяться как в чистом виде, так и в смеси с другими взрывчатыми веществами. Среди них самыми распространенными являются:

• гексоген;
• тетрил;
• тэн;
• амиачно-селитровые взрывчатые вещества.

Добавление тротила к гексогену, тетрилу и тэну влечет за собой понижение их взрывчатых свойств. После добавления тротила в амиачно-селитровые ВВ наблюдается повышение их химической стойкости и уменьшение гигроскопичности.

Применение промышленного взрывчатого вещества

Карьеры и рудники являются основными местами использования ВВ. Преимущественно для таких ситуаций взрывчатка изготавливается прямо на месте. В состав тротила, приготовленного для горных работ, входят следующие компоненты:

• гранулированная аммиачная селитра;
• дизельное топливо: 3 %;
• угольный порошок: 5 %.

Обязательным условием является наличие чешуированного тротила (8 %). Данный трехкомпонентный состав тротила гарантирует высокую эффективность подрыва. Использование этого взрывчатого вещества не вредит экологии.

Как взрывается?

Тротил после детонации оставляет шанс уцелеть только тем, кто оказался вдали от эпицентра взрыва. При срабатывании тринитротолуола характерно выделение большого количества энергии, которая перерастает в основной поражающий фактор ВВ — ударную волну. Во время терракта, кроме нее, опасной считается начинка взрывного устройства. Поражающими элементами для этой цели являются гвозди, гайки, болты и куски арматуры.

Для определения мощности взрыва используется тротиловый эквивалент: энергия, выделяемая при взрыве ВВ, равняется его массе. Взорвавшийся килограмм тротила вырабатывает достаточное количество энергии, чтобы убить человека, находящегося от эпицентра на расстоянии три метра. При взрыве выделяется 4,19х106 Дж. В безопасности он может быть на дистанции 15 метров. Тонна тротила выделяет 4,19х109 Дж. энергии.

Где сегодня используется вещество?

Кроме горного дела, тринитротолуол нашел свое применение в армии. Данным взрывчатым веществом в Вооруженных Силах Российской Федерации снаряжаются снаряды, ракеты, минометные мины, авиабомбы, инженерные мины и фугасы. Для их снаряжения используется тротиловый эквивалент. В случаях с ядерным оружием расчеты ведутся в килограммах и тоннах. Для снаряжения боеприпасов используются готовые параметры:

• для ручных гранат рассчитано от 75 до 400 грамм тротила;
• для противотанковых гранат предусмотрено полтора килограмма;
• на оснащение мин идет от 4 до 7 кг ВВ;
• одна авиабомба содержит 5 тонн тротила;
• морская мина – от 50 до 300 кг.

Тротиловые заряды усиливаются при помощи металлических опилок из гексогена или гексогена с алюминием.

Как хранится?

Тротил хранится в прессованном состоянии в специальных цилиндрических или прямоугольных шашках. Снаружи для тринитротолуола предусмотрена парафиновая оберточная бумага со специальными гнездами для капсюлей-детонаторов.

Сегодня, кроме тротила, для фугасных зарядов созданы более мощные взрывчатые вещества. Несмотря на это, тринитротолуол остается по-прежнему востребованным как в горном деле, так и в военном.

Источник: fb.ru

Query failed: connection to localhost:9312 failed (errno=111, msg=Connection refused).

monateka.com

Военное дело — Тринитротолуол

Применение

Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит и другие). В США тротил в промышленности и горном деле не применяют с начала 1990-х годов из-за токсичности продуктов взрыва.

Тротил гораздо стабильнее многих других взрывчатых веществ, например, динамита, к трению и нагреванию, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.

Несмотря на стабильность тринитротолуола, во многих применениях и его стараются заменить на ещё более стабильные взрывчатые вещества. Например, Вооруженные силы США планируют заменить тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом.

Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол», но из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления.

Получение

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.

2C6H5Ch4 + 3HNO3 → C6h5Ch4NO2 + C6h4Ch4(NO2)2 +3h3O

Второй этап: затем смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.

C6h5Ch4NO2 + C6h4Ch4(NO2)2 + 3HNO3 → C6h3Ch4(NO2)3 +3h3O

Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Физические свойства

Плотность: 1654 кг/м³

Температура плавления 80,85 °C

Температура кипения 295 °C

Температура вспышки 290 °C

Теплота взрыва — 4228 кДж/кг

Скорость детонации — 6700—7000 м/с (плотность: 1,6 г/см³).

Скорость детонации при плотности 1,62 — 7000м/с

Бризантность по Гессу — 16 мм

Бризантность по Касту — 3,9 мм

Фугасность — 285 мл

Объем газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг

Имеет невысокую чувствительность к удару (4—8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см)

Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации.

voinanet.ucoz.ru

Формула Тринитротолуола структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₇H₅N₃O₆

Химический состав Тринитротолуола

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	7	37%
H	Водород	1,008	5	2,2%
N	Азот	14,007	3	18,5%
O	Кислород	15,999	6	42,3%

Молекулярная масса: 227,132

Тринитротолуо́л (2,4,6-тринитротолуол, 2,4,6-тринитрометилбензол, тротил, тол, TNT,) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).

Физические свойства

• Плотность: от 1500 кг/м³ до 1663 кг/м³
• Температура плавления 80,85 °C
• Температура кипения 295 °C
• Температура вспышки 290 °C
• Теплота взрыва — от 4103 кДж/кг до 4605 кДж/кг (в среднем 4184 кДж/кг)
• Скорость детонации при плотности 1,64 — 6950 м/с
• Бризантность по Гессу — 16 мм
• Бризантность по Касту — 3,9 мм
• Фугасность — 285 мл
• Объем газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг
• Имеет невысокую чувствительность к удару (4—8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см).
• Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации.

История

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году в Германии началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать боеприпасы, снаряжённые тротилом вместо пикриновой кислоты. В России промышленное производство тротила началось в 1909 году на Охтинском заводе по немецкой технологии.
Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьем. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности.

Получение

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот до моно- и динитротолуолов. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.
2C₆H₅CH₃^{HNO₃, H₂SO₄} → C₆H₄CH₃(NO₂) + C₆H₃CH₃(NO₂)₂
Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.
C₆H₄CH₃(NO₂) + C₆H₃CH₃(NO₂)₂^{HNO₃, H₂SO₄} → C₆H₂CH₃(NO₂)₃
Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Применение

Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит, аммотол и другие).
Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например, динамит, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.
Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, Вооружённые силы США, начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.
Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол». Из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления, но иногда служит солдатам сырьем для изготовления кустарных противогрибковых мазей.

formula-info.ru

Тринитротолуол • Аркадий Курамшин • Научная картинка дня на «Элементах» • Химия

На фото — кристаллический препарат тринитротолуола (2,4,6-тринитротолуол, C₇H₅N₃O₆). Тринитротолуол, или ТНТ, или тротил, входит в первую десятку органических веществ, название которых легко вспоминает человек, далекий от химии. В начале ХХ века он интенсивно использовался в качестве бризантного взрывчатого вещества военного и промышленного назначения. Тринитротолуол-тротил до сих пор служит эквивалентом для оценки количества энергии, выделяемой при ядерных взрывах, подрывах химических взрывчатых устройств, падениях астероидов и комет, взрывах вулканов.

При комнатной температуре тринитротолуол представляет собой желтое кристаллическое вещество. Впервые он был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом (на многих интернет-ресурсах этот синтез и открытие тринитротолуола ошибочно приписывают его отцу — немецкому врачу и судебному медику Йозефу Вильбранду). Тринитротолуол получают, обрабатывая толуол азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты и олеума — раствора SO₃^{в серной кислоте. Обработка толуола азотной кислотой — нитрование — происходит постадийно, на каждой стадии в молекулу вводится одна нитрогруппа (–NO₂), и если динитротолуол еще можно получить, используя в качестве катализатора концентрированную серную кислоту, то для введения третьей группы –NO₂ необходим более активный катализатор — олеум. После нитрования кристаллы тринитротолуола отмывают водой от загрязнений и высушивают.}

Непосредственно после первого успешного синтеза тринитротолуола его потенциал как нового взрывчатого вещества не был раскрыт. До 1890-х годов тринитротолуол, получаемый в скромных количествах, использовали только в качестве желтого красителя для текстиля. Исследователи не смогли разглядеть в нем взрывчатое вещество три десятка лет из-за того, что это соединение не так легко детонирует. По сравнению с основными взрывчатыми веществами, которые в те времена рассматривались как замена дымному пороху, — тринитроглицерином или нитроцеллюлозой — тринитротолуол считался исключительно устойчивым, да и мощность его взрыва меньше, чем у нитроцеллюлозы и нитроглицерина. Разглядеть в тринитротолуоле потенциальную взрывчатку удалось только в 1891 году другому немецкому химику — Карлу Хойссерманну (Karl Häussermann).

Стать «эталонным» взрывчатым веществом тринитротолуолу помогли относительная простота и дешевизна его промышленного получения, безопасность при хранении, транспортировке и легкость снаряжения им боеприпасов. Тротил можно расплавить, заполнить его расплавом любую емкость или придать обусловленную тем или иным применением форму. Такое возможно из-за того, что температура плавления тринитротолуола составляет 80°С, а температура разложения — 240°С, поэтому в отсутствие искр или источников открытого огня работа с расплавленным тротилом практически безопасна, чего нельзя сказать про работу с нитроглицерином или нитроцеллюлозой.

С 1890-х годов тринитротолуол стал использоваться как взрывчатое вещество гражданского назначения. Из него изготавливали тротиловые шашки для горных работ, расчистки ландшафта при прокладке железных и автодорог, сносе зданий. Снаряжение артиллерийских боеприпасов, мин и бомб тротилом началось в 1902 году, первыми были немцы, в 1907 году технологию производства тротиловых боеприпасов освоили британцы. Первое полномасштабное применение произошло во время Первой Мировой войны. Практика показала, что тринитротолуол оказался более удобным для ведения боевых действий, чем его основной конкурент того времени — пикриновая кислота (см. тринитрофенол). Боеприпасы с пикриновой кислотой, в отличие от снарядов с тринитротолуолом, могли самопроизвольно взрываться от удара. Это происходило из-за того, что пикриновая кислота могла реагировать с металлами, из которых изготавливали артиллерийские гильзы, образуя при этом взрывоопасные соли — пикраты. Также пикриновая кислота относительно хорошо растворяется в воде (при 20°С в 1 литре воды растворяется уже 12,7 г кислоты), а значит, она могла поглощать воду из влажного воздуха, теряя при этом взрывчатую способность. С тринитротолуолом такого не происходит: он плохо растворяется в воде (при 20°С в 1 литре воды растворяется всего 0,13 г вещества).

При взрыве тринитротолуол разлагается в соответствии со следующим уравнением:

2C₇H₅N₃O₆ → 3N₂ + 5H₂O + 7CO + 7C.

Если посчитать объем выделяющихся при взрыве тротила газов, даже занижая оценку (то есть приводя его к комнатной температуре и считая в этих условиях газами только азот и угарный газ), то объем продуктов детонации будет примерно в 800 раз больше объема самого тринитротолуола. Уже такая оценка говорит о тротиле как о мощном взрывчатом веществе (взрыв — химическая реакция, сопровождающаяся в том числе и значительным изменением объема). При взрыве тринитротолуола значительно увеличивается температура, при этом выделяющаяся при его разложении вода будет газообразной, а продукты взрыва займут больший объем, чем при комнатной температуре. Поэтому на самом деле объем продуктов разложения будет в тысячи раз превосходить объем самого взрывчатого вещества. Резкое увеличение объема и определяет мощность взрывчатки. Точно рассчитать или измерить энергию взрыва образца тринитротолуола невозможно: эту величину можно знать, только зная температуру взрыва, а она, в свою очередь, зависит от типа взрыва — при детонации в замкнутом объеме температура выше, чем в открытом. Для стандартизации принято считать, что при взрыве килограмма тротила выделяется 4,2×10³ килоджоулей, одна килотонна в тротиловом эквиваленте соответствует при этом 4,2×10⁶ мегаджоулям энергии.

Хотя основное применение тринитротолуола — снаряжение боеприпасов, не нужно забывать, что он использутся и в мирных целях: при строительстве туннелей, для сноса старых зданий и расчистки земли под реновацию инфраструктуры городов. Из тринитротолуола получают 1,3,5-тринитробензол и 1,3-динитробензол, которые тоже являются взрывчатыми веществами, но, в отличие от тротила, используются не самостоятельно, а в композициях с нитроцеллюлозой при изготовлении бездымного пороха. Тринитротолуол считается канцерогеном и веществом, вызывающим анемию и поражение печени. Также он оказывает раздражающее действие на кожу, окрашивая ее в желтый или оранжевый цвет, так что совсем уж безопасной работу с тринитротолуолом назвать нельзя.

Фото с сайта aiexplosives.com.

Аркадий Курамшин

elementy.ru