Содержание

Зоман | это… Что такое Зоман?

Зоман
Открытие
ОткрылРихард Кун
Открыт в1944
Химические свойства
Химическое названиеПинаколиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты
Химическое семействоФторсодержащее фосфорорганическое соединение
Химическая формулаC7H16FO2P
Код NFPA
Предельно допустимая концентрация в воздухе
Точка кипения~190 °C
Точка плавления−80 °C
Давление пара0,3 мм рт. ст. при 20 °C
Летучесть3 мг/л при 20 °C
Относительная плотность пара (Воздух=1)6,33
Плотность жидкости1,0131 г/см³ при 20 °C
Растворимость в водеПлохая
Перцептивные свойства и цветБесцветная жидкость. В чистом виде — без запаха.
Данные приведены в нормальных условиях (при 20 °C, 101 кПа), если не указано иначе.

Зоман — бесцветная и имеющая по разным данным запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена жидкость. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако гораздо более (в 2,5 раза) токсичен. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется[источник не указан 77 дней] смесь 4-х стереоизомеров без разделения.

Содержание

  • 1 Синтез и свойства
  • 2 Токсичность
  • 3 Зоман в массовой культуре
  • 4 Примечания

Синтез и свойства

Зоман, смесь четырёх стереоизоимеров.

Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объемистым пинаколильным заместителем.

Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при 25°С), легко растворяется в спиртах и кетонах. Гидролизуется медленно. Время гидролиза на 50 % при 30 °С и pH 2, 4 и 7, соответственно: 6,4, 250 и 41 час соответственно. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °С полностью разлагается, деструкцию ускоряют вещества кислотного характера.

[1]

Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:

CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3

Токсичность

Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии в 1944 году для использования в качестве БОВ.

Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.

Зоман в массовой культуре

У группы «Онейроид» есть песня, посвящённая зоману.[2]

Примечания

  1. XuMuK.ru — ЗОМАН — Химическая энциклопедия
  2. ОНЕЙРОЇД — ОТРАВЛЯЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА txt

Обмануть иммунную систему и не отравиться – Наука – Коммерсантъ

1K 3 мин.

Российские ученые создали простой и высокоэффективный способ нейтрализации фосфорорганических соединений — основы большой части боевых отравляющих веществ. Противоядие с помощью нанотранспортера удается доставить непосредственно к месту действия яда и химически блокировать его.

Ввиду огромных запасов фосфорорганических отравляющих веществ новые средства химической защиты никогда не будут лишними

Фото: AP

Начало этой истории нужно отнести к 1938 году, когда два немецких химика из крупного концерна IG Farben пытались получить эффективный пестицид, но создали боевое отравляющее фосфорорганическое вещество зарин.

Оно и поныне часто используется террористами — достаточно вспомнить трагические события в токийском метро. Формула была немедленно передана в вермахт, и появились еще три печально известных вещества G-серии: зоман, циклозарин и табун.

Так появились первые фосфорорганические боевые отравляющие вещества. Уже после войны в Британии и СССР были созданы самые совершенные убийцы той же группы — нервно-паралитические газы VX и VR. Совсем недавно название VX снова всплыло на лентах новостей: именно им был отравлен брат Ким Чен Ына, Кин Ен Нам. Впрочем, пестициды на основе фосфорорганики тоже делали и делают — и они тоже представляют собой большую опасность.

Как же действуют эти вещества?

Здесь нужно немного рассказать, как передается сигнал от нейрона к нейрону. В месте соединения двух нейронов существует так называемый синапс, электрический сигнал через который передается химическим путем: нейрон-передатчик выпускает в синаптическую щель нейромедиаторы (например, всем известные дофамин или серотонин), они связываются с рецепторами на нейроне-приемнике — и сигнал бежит дальше.

В двигательных нервах таким нейромедиатором является ацетилхолин. Избыток ацетилхолина гидролизуется ферментом ацетилхолинэстеразой — нельзя, чтобы нервный импульс шел бесконечно.

Вот на этот-то фермент и действуют фосфорорганические отравляющие вещества. Они блокируют работу ацетилхолинэстеразы, что приводит к параличу.

Антидоты к ним начали разрабатывать давно. И успехи были, но, к сожалению, эти противоядия не гарантировали стопроцентный результат и требовали высокой дозы.

Ученые из МГУ под руководством энзимолога Елены Ефременко получили фермент органофосфатогидролазу, который очень эффективно блокирует действие нервно-паралитических ядов, но у него есть два серьезных недостатка. Первый из них связан с тем, что эта гидролаза — бактериальный фермент и воспринимается иммунной системой как чужеродное вещество, вызывая иммунный ответ, ослабляющий действие антидота. Более того, она сама по себе быстро выводится из организма. Второй —сама по себе органофосфатогидролаза не очень стабильна и способна разложиться всего за месяц при нулевой температуре.

И здесь на помощь пришла еще одна разработка российского ученого, химика из МГУ, уехавшего работать в Университет Северной Каролины и Университет Небраски, Александра Кабанова.

Объединение фермента-противоядия с полимером (левая часть рисунка) кардинально повышает выживаемость в контрольной группе мышей, получивших смертельную дозу фосфорорганического яда

Объединение фермента-противоядия с полимером (левая часть рисунка) кардинально повышает выживаемость в контрольной группе мышей, получивших смертельную дозу фосфорорганического яда

В 2010 году он совместно с профессором МГУ Натальей Клячко получил мегагрант и создал лабораторию по улучшению уже разработанных им так называемых нанозимов — наноразмерных полимерных мицелл, «транспортных емкостей» для доставки ферментов (энзимов) в мозг для лечения инсультов, болезни Паркинсона и других болезней.

«В 1980-х годах наша группа в Москве и независимо японские коллеги под руководством профессора Казунори Накаоки начали использовать полимерные мицеллы для доставки малых молекул в качестве лекарств. С тех пор область наномедицины переживает взрывной рост — сейчас такие наноразмерные агенты создают в сотнях лабораториях по всему миру»,— комментирует Александр Кабанов.

Оказалось, что такие нанозимы, получающиеся самосборкой под действием электростатического взаимодействия фермента и полимера — идеальная оболочка для органофосфатогидролазы. Нанозимы позволяют транспортировать фермент к месту действия яда, «обманывая» иммунную систему. Кроме того, как оказалось, сама по себе нанозимная оболочка намного увеличивает срок хранения антидота — новый «упакованный» фермент прекрасно живет до трех лет.

Эксперименты уже подтвердили эффективность противоядия. Конечно же, на мышах. Животным вводили смертельную дозу VX или пестицида пароксона, а перед тем или сразу после вводили антидот. Выжили все животные, которым ввели пестицид, и 80% отравленных VX. В контрольной группе, разумеется, все животные погибли.

Оригинальное исследование опубликовано в Journal of Controlled Release под названием «Простой и высокоэффективный каталитический нанозимный нейтрализатор фосфорорганических нейротоксинов».

Как говорят ученые, новый препарат мог бы спасти Ким Ен Нама — в случае немедленного введения после отравления. Что гораздо более важно, он может спасти сотни тысяч людей, которые ежегодно умирают в мире от отравления пестицидами: нанозимы с ферментом лучше всего действуют после превентивного введения. А значит, их можно применять в качестве профилактического средства химической защиты.

Алексей Паевский

CDC | Факты о зомане

Что такое зоман? Отравляющие вещества нервно-паралитического действия являются наиболее токсичными и быстродействующими из известных боевых отравляющих веществ. Они похожи на пестициды (убийцы насекомых), называемые фосфорорганическими соединениями, с точки зрения того, как они действуют и какие вредные последствия они вызывают.

Однако нервно-паралитические агенты гораздо более эффективны, чем фосфорорганические пестициды.
  • Зоман был первоначально разработан как инсектицид в Германии в 1944.
  • Соман также известен как «GD».
  • Зоман — прозрачная бесцветная жидкость без вкуса со слабым запахом, напоминающим запах камфоры, содержащая нафталиновые шарики или гнилые фрукты. При нагревании может превратиться в пар.
  • Где встречается зоман и как он используется

    • Возможно, зоман или другие нервно-паралитические отравляющие вещества использовались в химическом оружии во время ирано-иракской войны в 1980-х годах.
    • Зоман в природе не встречается в окружающей среде.

    Как люди могут подвергаться воздействию зомана

    • После выброса зомана в воздух люди могут подвергнуться воздействию через кожный контакт, контакт с глазами или вдыхание зомана (вдыхание).
    • Зоман легко смешивается с водой; поэтому его можно было использовать для отравления воды. После попадания зомана в воду люди могут подвергнуться воздействию через питьевую загрязненную воду или попадание загрязненной воды на кожу.
    • После заражения пищевых продуктов зоманом люди могут подвергнуться воздействию при употреблении в пищу зараженных пищевых продуктов.
    • Одежда человека может выделять зоман при контакте с его парами, что может привести к облучению других людей.
    • Поскольку пары зомана тяжелее воздуха, они осядут в низинах и создадут там большую опасность воздействия.

    Как действует зоман

    • Степень отравления зоманом зависит от того, сколько зомана человек подвергся воздействию, как человек подвергся воздействию и как долго длилось воздействие.
    • Симптомы, скорее всего, появятся в течение нескольких секунд после воздействия парообразной формы зомана и в течение от нескольких минут до нескольких часов после воздействия жидкой формы.
    • Все нервно-паралитические агенты вызывают свои токсические эффекты, препятствуя правильной работе фермента, который действует как «выключатель» организма для желез и мышц. Без «выключателя» железы и мышцы постоянно стимулируются. Они могут устать и больше не смогут поддерживать такие функции, как дыхание.
    • По сравнению с другими нервно-паралитическими агентами зоман более летуч, чем VX, но менее летуч, чем зарин. Чем выше летучесть химического вещества, тем больше вероятность того, что оно испарится из жидкости в пар и рассеется в окружающей среде. Люди могут подвергаться воздействию пара, даже если они не вступают в контакт с жидкой формой.
    • Из-за своей высокой летучести зоман представляет собой непосредственную, но кратковременную угрозу и недолго сохраняется в окружающей среде.
    • Поскольку зоман более летуч, чем отравляющее вещество нервно-паралитического действия VX (наиболее мощное отравляющее вещество нервно-паралитического действия), он будет оставаться на открытых поверхностях в течение более короткого периода времени по сравнению с VX.

    Непосредственные признаки и симптомы воздействия зомана

    • Хотя зоман может иметь камфорный или фруктовый запах, запах может быть недостаточно заметным, чтобы предупредить людей о токсическом воздействии.
    • Люди, подвергшиеся воздействию низкой или средней дозы зомана при его вдыхании (ингаляции), проглатывании (проглатывании) или впитывании через кожу, могут испытывать некоторые или все из следующих симптомов в течение нескольких секунд или часов после воздействия:
      • Аномально низкое или высокое кровяное давление
      • Затуманенное зрение
      • Стеснение в груди
      • Путаница
      • Кашель
      • Диарея
      • Слюнотечение и повышенная потливость
      • Сонливость
      • Боль в глазах
      • Головная боль
      • Повышенное мочеиспускание
      • Тошнота, рвота и/или боль в животе
      • Быстрое дыхание
      • Насморк
      • Медленный или быстрый пульс
      • Маленькие точечные зрачки
      • Слезятся глаза
      • Слабость
    • Даже крошечная капля нервно-паралитического агента на коже может вызвать потоотделение и подергивание мышц там, где агент коснулся кожи.
    • Воздействие большой дозы зомана любым путем может привести к следующим дополнительным неблагоприятным последствиям для здоровья:
      • Судороги
      • Потеря сознания
      • Паралич
      • Дыхательная недостаточность, которая может привести к смерти
    • Наличие этих признаков и симптомов не обязательно означает, что человек подвергся воздействию зомана.

    Каковы долгосрочные последствия для здоровья

    Люди, подвергшиеся умеренному воздействию, обычно полностью выздоравливают. Люди, подвергшиеся сильному воздействию, вряд ли выживут.

    Как люди могут защитить себя и что им следует делать, если они подверглись воздействию зомана

    • Выздоровление после воздействия зомана возможно при лечении, но доступные антидоты должны использоваться быстро (в течение нескольких минут), чтобы они были эффективными. Поэтому лучше всего избегать воздействия:
      • Покиньте место, где был выпущен зоман, и выйдите на свежий воздух. Быстрое перемещение в место, где есть свежий воздух, очень эффективно снижает вероятность смерти от воздействия паров зомана.
        • Если выброс зомана был на открытом воздухе, отойдите от места, где был выпущен зоман. Поднимитесь на максимально возможную высоту, потому что зоман тяжелее воздуха и опустится в низменности.
        • Если зоман был в помещении, выйдите из здания.
    • Если люди думают, что они могли подвергнуться воздействию, им следует снять одежду, быстро вымыть все тело водой с мылом и как можно быстрее обратиться за медицинской помощью.
    • Снятие и утилизация одежды:
      • Быстро снять одежду с жидким зоманом. Любая одежда, которую нужно надевать через голову, должна быть срезана с тела, а не натянута через голову. Если возможно, запечатайте одежду в полиэтиленовый пакет. Затем запечатайте первый пластиковый пакет во второй пластиковый пакет. Снятие и запечатывание одежды таким образом поможет защитить людей от любых химических веществ, которые могут быть на их одежде.
      • Если одежда была помещена в полиэтиленовые пакеты, сообщите об этом местному или государственному отделу здравоохранения или персоналу службы экстренной помощи по прибытии. Не прикасайтесь к полиэтиленовым пакетам.
      • Если вы помогаете другим людям снимать одежду, старайтесь не прикасаться к загрязненным участкам и снимайте одежду как можно быстрее.
    • Мытье тела:
      • Как можно быстрее смойте любой жидкий зоман с кожи большим количеством воды с мылом. Мытье водой с мылом поможет защитить людей от любых химических веществ на теле.
      • Промывайте глаза чистой водой в течение 10–15 минут, если они горят или если зрение нечеткое.
    • Если зоман был проглочен (проглочен), не вызывать рвоту и не давать жидкости пить.
    • Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

    Как лечить воздействие зомана

    Лечение заключается в скорейшем удалении зомана из организма и оказании поддерживающей медицинской помощи в условиях стационара. Существуют противоядия для зомана. Они наиболее полезны, если их давать как можно скорее после воздействия. Клиницисты должны соответствующим образом относиться к подозрительным случаям и не ждать лабораторного подтверждения.

    Как люди могут получить дополнительную информацию о зомане

    Люди могут обращаться по одному из следующих номеров:

    • Региональный токсикологический центр: 1-800-222-1222
    • Центры по контролю и профилактике заболеваний
      • Горячая линия общественного реагирования (CDC)
        • 800-CDC-INFO
        • 888-232-6348 (TTY)
      • Электронная почта: cdcinfo@cdc. gov

    Новости США | Последние национальные новости, видео и фотографии — ABC News

    10 минут назад

    На прошлой неделе федеральный судья постановил приостановить действие FDA по утверждению мифепристона.

    10 минут назад

    12 апреля

    Член палаты представителей Джастин Дж. Пирсон восстановлен в Палате представителей Теннесси после протеста против контроля над оружием; пустыни родовспоможения усугубляются по мере того, как больницы закрывают родильные отделения; Элианна споет арабский сет на фестивале Coachella.

    12 апреля

    12 апреля

    Будьте в курсе последних событий, попадающих в заголовки газет.

    12 апреля

    12 апреля

    В офисе окружного прокурора позже сказали, что вещество не опасно.

    12 апреля

    12 апреля

    Житель Северной Каролины был убит в октябре во время отдыха в Мексике.

    12 апреля

    12 апреля

    Кроме того, чеченцы и крымчане присоединяются к украинским солдатам на передовой, а исполнитель трансвеститов Ши Кули беседует с Уиллом Ганссом из ABC News о присоединении к вселенной Marvel.

    12 апреля

    12 апреля

    Кроме того, последние новости об огромном пожаре на заводе по переработке отходов в Индиане, и президент Джо Байден посещает Ирландию, свою родину предков.

    12 апреля

    12 апреля

    Сенатор-республиканец от штата Индиана Джефф Раатц присоединяется к обсуждению пожара на заводе по переработке токсичных отходов, когда представители Агентства по охране окружающей среды прибывают в Ричмонд.

    12 апреля

    12 апреля

    К комиссии присоединились родственники Эрика Гарнера, Джорджа Флойда и Тайра Николса.

    12 апреля

    12 апреля

    «Это очень серьезно», — сказал судья по этому поводу.

    12 апреля

    12 апреля

    Комиссия проголосовала единогласно.

    12 апреля

    12 апреля

    Рэйчел Кинг находилась в машине Данкин, когда в нее выстрелили несколько раз.

    12 апреля

    12 апреля

    25-летний Робинсон предположительно был убит в октябре во время отпуска в Кабо, Мексика.

    12 апреля

    12 апреля

    Власти все еще ищут преступника, который застрелил Рэйчел Кинг, когда ее 11-летний сын находился на заднем сиденье.

    12 апреля

    12 апреля

    Алекс Преша из ABC News сообщает из Ричмонда, штат Индиана, где дома были эвакуированы после того, как на заводе по переработке вспыхнул пожар.

    12 апреля

    12 апреля

    Плюс последние новости о массовом расстреле в банке в Луисвилле, штат Кентукки, и взгляд на неравенство в материнском здоровье, затрагивающее будущих чернокожих матерей.

    12 апреля

    12 апреля

    Компания по производству электронных сигарет согласилась выплатить шести штатам и округу Колумбия 462 миллиона долларов за предполагаемую роль компании в содействии увеличению потребления электронных сигарет среди молодежи.

    12 апреля

    12 апреля

    В планах есть ветки деревьев, символизирующие погибших в начальной школе Робба.

    12 апреля

    12 апреля

    Николас Уилт проработал всего четыре дня, когда принял участие в массовом расстреле в центре Луисвилля.

    12 апреля

    12 апреля

    «Если бы не Господь, я бы сейчас был в отчаянии», — сказал Кросли Грин.

    12 апреля

    12 апреля

    Местный мэр назвал инцидент «наихудшим сценарием».

    12 апреля

    12 апреля

    Спасатели отменили поиски во вторник вечером из-за темноты и возобновили их в среду утром.

    12 апреля

    12 апреля

    18-летний подросток потерял равновесие и упал со скалы в реку.

    12 апреля

    12 апреля

    По данным Национального центра статистики образования, с 2021 по 2022 год почти на 40% больше учащихся хронически отсутствовали в государственных школах.

    12 апреля

    12 апреля

    Брэндон Джонсон сказал GMA3, что он привержен устранению «коренных причин».

    12 апреля

    12 апреля

    Кэтлин Корради станет первым официальным крысиным повелителем Нью-Йорка, которому поручено бороться с растущей популяцией крыс.

    12 апреля

    12 апреля

    Кроме того, президент Джо Байден встречается с премьер-министром Великобритании Риши Сунаком впервые после утечки явно секретных документов и последнего сообщения о смертоносном насилии в Израиле.

    12 апреля

    12 апреля

    Метеоролог ABC News Сомара Теодор присоединяется к ABC News Live с последними новостями о лесном пожаре, распространяющемся в Нью-Джерси, и прогнозом для остальной части страны.

    12 апреля

    12 апреля

    Семья Саттон служила своей стране из поколения в поколение, и теперь их отец решил повторно завербоваться, вдохновленный службой своих собственных детей.

    12 апреля

    12 апреля

    «Крысы крепки, но жители Нью-Йорка еще крепче».

    12 апреля

    12 апреля

    Плюс последняя информация об утечке секретных документов, когда президент Джо Байден встречается с премьер-министром Великобритании Риши Сунаком, и почему риск материнской смертности может быть выше для цветных женщин.

    12 апреля

    12 апреля

    На кадрах видно, как полицейские задерживают стрелка, который убил пять человек и ранил еще нескольких в банке в центре Луисвилля, штат Кентукки.

    12 апреля

    12 апреля

    9-летняя девочка вырастила козу для аукциона, но передумала. После того, как козу сняли с аукциона, в иске утверждается, что депутаты незаконно забрали козу и отправили ее на бойню.

    12 апреля

    12 апреля

    В результате пожара в воздух был выброшен токсичный дым, и мэр Ричмонда, штат Индиана, назвал это «наихудшим сценарием» на фоне серьезной обеспокоенности по поводу качества воздуха.

    12 апреля

    12 апреля

    Детектив, обнаруживший останки детей Вэллоу Дейбелл, дал показания в суде по делу о двойном убийстве.

    12 апреля

    12 апреля

    Между тем, мэр указал, что в соответствии с законом Кентукки, AR-15, использованный в стрельбе, будет выставлен на публичный аукцион.

    12 апреля

    12 апреля

    Рекордная жара перемещается с юго-запада на Средний запад и северо-восток, где на этой неделе в некоторых районах температура может приблизиться к 90 градусам.

    12 апреля

    12 апреля

    В четверг в Нью-Йорке температура может достигать 88 градусов.

    12 апреля

    12 апреля

    Следите за развитием событий, попадающих в заголовки.

    12 апреля

    12 апреля

    Федеральные чиновники предлагают план сокращения вододеления для штатов, зависящих от системы реки Колорадо, для борьбы с уменьшением уровня воды в одном из самых важных водоемов страны.

    12 апреля

    12 апреля

    Демократ Роберт Ф. Кеннеди-младший — известный активист, выступающий против вакцин.

    12 апреля

    12 апреля

    Эксперты говорят, что решения должны включать участие сообщества и практическое участие.

    12 апреля

    11 апреля

    После недавних штормов, обрушившихся на Южную Калифорнию, Арнольд Шварценеггер решил взять дело в свои руки и залатать гигантскую выбоину в своем районе Лос-Анджелеса.

    11 апреля

    11 апреля

    Видеозапись с нательной камеры показывает, как полиция Луисвилля задерживает массового стрелка; Чеченские боевики помогают украинцам на местах, сражающихся с Россией; Крис Такер объясняет, почему создание «Air» было личным.

    11 апреля

    11 апреля

    Кайна Уитворт из ABC News поговорила с автором и профессором социологии доктором Риной Блисс о своей книге «Переосмысление интеллекта» и бросает вызов общепринятым стандартам количественной оценки интеллекта.